福建师范大学申请成人高等教育学士学位考试化学专业《中级有机化学》课程考试大纲

福建师范大学申请成人高等教育学士学位考试

化学专业

《中级有机化学》课程考试大纲

考试形式：开卷 考试时间：120分钟

一、课程性质、教学目标

本课程在基础有机化学学习的基础上，对有机化合物的命名、有机反应的基本理论、立体化学、取代基效应、有机反应活性中间体进行了系统的论述，并对重要有机反应，如取代反应、消去反应、加成反应、分子重排反应及有机合成路线设计等内容进行了系统的阐述。

考试在考查基本知识、基本理论的基础上，注重考查考生灵活运用这些基础知识观察和解决实际问题的能力。考生应能：

1. 正确掌握和理解各有机化合物的结构、命名方法;

2. 掌握和理解各基础有机化学反应的原理;

3. 掌握和理解有机化学反应的基本理论、基本概念以及反应机理等，注意理解和掌握有机化学反应中的立体化学问题;

4. 正确地运用有机化学的基本反应和理论来进行有机合成反应的设计等。

二、参考教材(考生自备)

必读书《中级有机化学》，陈乐培、董玉环等，中国环境科学出版社出版，2004年版

参考书：

1、《有机化学》(第二版)，胡宏纹，高等教育出版社，1990版

2、《有机化学》(第三版)，曾明琼等，高等教育出版社，2000版

3、《有机化学例题与习题》，王长凤等，高等教育出版社，1996版

三、课程纲要

内容、难度、题型及各部分所占比例均参考各章练习题和综合练习要求，全部各章节考试要求如下：

一、有机化合物命名

1、掌握一些重要有机化合物的命名，其中包括顺反，Z、E，R、S的命名

2、本章练习题

二、有机化学反应综论

1、了解有机反应的分类

2、有机反应历程及其研究的一般方法，(1)掌握立体化学研究和同位素标记法有机反应历程，(2)了解化学动力学研究反应历程，(3)掌握从动力学控制和热力学控制研究反应历程。

3、本章练习题

三、立体化学

1、掌握对映异构体和顺反异构体的命名

2、掌握手性、对映体、内消旋体、外消旋体等概念

3、掌握费歇尔投影规则和使用该投影式的规定以及fischer投影式和newman式，楔形式的转换

4、掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标定法

5、掌握引起顺反异构的结构特征和Z/E标定法，记住次序规则

6、掌握环已烷及其衍生物的构象稳定性

7、了解立体选择性和立体专一性的概念

8、掌握不对称合成中Gram规则一

9、本章练习题

四、取代基效应

1、掌握静态诱导效应的概念，强度

2、掌握静态诱导效应对化合物性能的影响

3、掌握静态共轭效应包括超共轭效应的概念，强度

4、掌握静态共轭效应对化合物性能的影响

5、本章练习题

五、有机反应活性中间体

1、掌握几种典型反应活性中间体的结构特点

2、掌握碳正离子、碳负离子、苯炔的构型及其稳定性

3、掌握从诱导效应及共轭效应对碳正离子和碳负离子性质的影响

4、掌握苯炔的亲核加成反应

5、本章练习题

六、取代反应(亲核取代反应)

七、亲电加成反应和消去反应

1、掌握烯烃亲电加成反应如与酸、卤化氢、卤素等反应的主要产物

2、掌握烯烃亲电加成反应的马氏规则和反马氏规则

3、掌握顺-2-丁烯和反-2-丁烯与Br亲电加成的历程

4、掌握beta;-消去反应E1、E2的历程

5、掌握beta;-消去反应的取向即Saytzeff和Hofman规则

6、掌握beta;-消去反应的立体化学

7、本章练习题

八、亲核加成反应(羰基化合物的反应)

1、掌握醛、酮亲核加成反应的历程

2、掌握醛、酮亲核加成反应羰基结构与反应活性的关系

3、掌握醛、酮亲核加成反应立体化学中的Gram规则一，及非对称环酮羰基加成反应的立体化学

4、掌握醛酮反应中的羟醛缩合、与酮的缩合、克诺文诺盖尔反应、魏狄烯反应等的反应生成的主要产物

5、掌握酯缩合反应和麦克尔加成反应

6、本章练习题

九、分子重排反应

1、掌握一些重排反应的历程和生成的主要产物

主要有：(1)互格涅尔一米尔文重排

(2)捷姆扬诺夫重排

(3)片呐醇重排

(4)贝克曼重排

(5)霍夫费重排

(6)拜尔一魏利格重排

(7)过氧化氢重排

2、掌握片呐醇重排历程中生成碳正离子的稳定性，迁移基团的规则等内容

3、本章练习题

十、有机合成路线设计技巧简介(有机合成路线设计)

1、 掌握一些简单有机化合物合成的逆推方法

2、 本章练习题